Descrição do Produto de Imidazol CAS#288-32-4
O imidazol (C₃H₄N₂) é um composto diazólico aromático que apresenta um anel de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio não adjacentes. O par de elétrons isolado no nitrogênio N-1 participa ativamente da conjugação do anel, o que deslocaliza a densidade eletrônica e torna o próton ligado suficientemente ácido para uma desprotonação direta. Exibindo propriedades anfotéricas, o imidazol reage prontamente com bases fortes para formar sais estáveis, ao mesmo tempo que combina perfeitamente as características químicas do pirrol e da piridina. Em sistemas fisiológicos, o anel imidazólico forma o núcleo ativo dos resíduos de histidina, atuando como uma unidade catalítica crucial e mediador de transferência de acila durante a hidrólise enzimática de lipídios. Os motivos imidazólicos são ubíquos em arquiteturas biológicas — incluindo sítios de coordenação da hemoglobina e bases púricas do DNA — tornando os derivados de imidazol ferramentas indispensáveis na pesquisa em ciências da vida e na síntese química.
Propriedades químicas do imidazol
| Ponto de fusão | 88-91 °C(lit.) |
| Ponto de ebulição | 256 °C(lit.) |
| densidade | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressão de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refração | 1.4801 |
| Ponto de fulgor | 293 °F |
| temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | H2O: 0,1 M a 20 °C, límpido, incolor |
| pKa | 6,953(a 25 ℃) |
| forma | cristalino |
| cor | branco |
| Gravidade específica | 1.03 |
| Odor | Semelhante a amina |
| Faixa de pH | 9,5 - 11 |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL em H2O) |
| Solubilidade em água | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensível | Higiroscópico |
| λmáx | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dielétrica | 23,0 (Ambiente) |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes fortes. Proteger da humidade. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Referência da Base de Dados CAS | 288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de Perigo | C,Xi,T |
| Declarações de Risco | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignição | 480 °C |
| TSCA | Sim |
| Classe de perigo | 8 |
| Grupo de embalagem | III |
| Código SH | 29332990 |
| Dados de Substâncias Perigosas | 288-32-4(Dados de Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | DL50 em ratos (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por via oral (Nishie) |
Aplicação do Imidazol CAS#288-32-4 em produtos
Demonstrando basicidade mais elevada do que o pirazol, o imidazol forma facilmente sais bem definidos (como nitratos e picratos) e desempenha um papel fundamental na química fina, na bioquímica e na purificação de proteínas:
Purificação de Proteínas com Etiqueta His (IMAC): Atua como o eluente competitivo padrão na Cromatografia de Afinidade por Íons Metálicos Imobilizados. Desloca proteínas recombinantes marcadas com poli-histidina ligadas ao níquel, permitindo a recuperação de frações proteicas de alta pureza.
Intermediários Farmacêuticos e Agroindustriais: Atua como precursor estrutural fundamental na síntese de agentes antifúngicos (por exemplo, cetoconazol, clotrimazol), anti-hipertensivos e pesticidas especiais.
Agente de Cura e Catalisador Industrial: Amplamente utilizado como acelerador de cura de resinas epóxi, inibidor de corrosão para metais não ferrosos e catalisador básico geral em síntese orgânica.
